神马作文网苯妥英锌的合成实验应注意些什么?理由?
来源：学生作业帮 编辑：神马作文网作业帮 分类：化学作业 时间：2024/11/11 11:18:39
苯妥英锌的合成实验应注意些什么?理由?
大家快帮忙啊,最好也给我一些思考题,以及答案.
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苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成
一,实验目的
1.学习二苯羟乙酸重排反应机理.
2.掌握用三氯化铁氧化的实验方法.
二,实验原理
苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛.苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:
苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇,氯仿,乙醚.
合成路线如下:
三,实验步骤
(一)联苯甲酰的制备
在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中,依次加入FeCl3.6H2O
14 g,冰醋酸15 mL,水6 mL及沸石一粒,在石棉网上直火加热沸腾
5 min.稍冷,加入安息香2.5 g及沸石一粒,加热回流50 min.稍冷,加水50 mL及沸石一粒,再加热至沸腾后,将反应液倾入250 mL烧杯中,搅拌,放冷,析出黄色固体,抽滤.结晶用少量水洗,干燥,得粗品,测熔点,mp.88~90℃,计算收率.
(二)苯妥英的制备
在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中,依次加入联苯甲酰2 g,尿素0.7 g,20% 氢氧化钠6 mL,50% 乙醇10 mL及沸石一粒,直火加热,回流反应30 min,然后加入沸水60 mL,活性碳0.3 g,煮沸脱色10 min,放冷过滤.滤液用10 % 盐酸调pH 6,析出结晶,抽滤.结晶用少量水洗,干燥,得粗品,计算收率.
(三)苯妥英锌的制备
将苯妥英0.5 g置于50 mL烧杯中,加入氨水(15 mL NH3.H2O + 10mL H2O),尽量使苯妥英溶解,如有不溶物抽滤除去.另取0.3 g ZnSO4.7H2O加3 mL水溶解,然后加到苯妥英铵水溶液中,析出白色沉淀,抽滤,结晶用少量水洗,干燥,得苯妥英锌,称重,测分解点,计算收率.
(四)确定结构
1.红外吸收光谱法,标准物TLC对照法.
2.核磁共振光谱法.
注意:
1.制备联苯甲酰时,直火加热至中沸,通过测其熔点控制质量.
2.苯妥英锌的分解点较高,测时应注意观察.
思考题:
1.试述二苯羟乙酸重排的反应机理.
2.为何不利用第二步反应中已生成的苯妥英钠,直接同硫酸锌反应制备苯妥英锌,而是把已生成的苯妥英钠制成苯妥英后,再与氨水和硫酸锌作用制备苯妥英锌
一,实验目的
1.学习二苯羟乙酸重排反应机理.
2.掌握用三氯化铁氧化的实验方法.
二,实验原理
苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛.苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:
苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇,氯仿,乙醚.
合成路线如下:
三,实验步骤
(一)联苯甲酰的制备
在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中,依次加入FeCl3.6H2O
14 g,冰醋酸15 mL,水6 mL及沸石一粒,在石棉网上直火加热沸腾
5 min.稍冷,加入安息香2.5 g及沸石一粒,加热回流50 min.稍冷,加水50 mL及沸石一粒,再加热至沸腾后,将反应液倾入250 mL烧杯中,搅拌,放冷,析出黄色固体,抽滤.结晶用少量水洗,干燥,得粗品,测熔点,mp.88~90℃,计算收率.
(二)苯妥英的制备
在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中,依次加入联苯甲酰2 g,尿素0.7 g,20% 氢氧化钠6 mL,50% 乙醇10 mL及沸石一粒,直火加热,回流反应30 min,然后加入沸水60 mL,活性碳0.3 g,煮沸脱色10 min,放冷过滤.滤液用10 % 盐酸调pH 6,析出结晶,抽滤.结晶用少量水洗,干燥,得粗品,计算收率.
(三)苯妥英锌的制备
将苯妥英0.5 g置于50 mL烧杯中,加入氨水(15 mL NH3.H2O + 10mL H2O),尽量使苯妥英溶解,如有不溶物抽滤除去.另取0.3 g ZnSO4.7H2O加3 mL水溶解,然后加到苯妥英铵水溶液中,析出白色沉淀,抽滤,结晶用少量水洗,干燥,得苯妥英锌,称重,测分解点,计算收率.
(四)确定结构
1.红外吸收光谱法,标准物TLC对照法.
2.核磁共振光谱法.
注意:
1.制备联苯甲酰时,直火加热至中沸,通过测其熔点控制质量.
2.苯妥英锌的分解点较高,测时应注意观察.
思考题:
1.试述二苯羟乙酸重排的反应机理.
2.为何不利用第二步反应中已生成的苯妥英钠,直接同硫酸锌反应制备苯妥英锌,而是把已生成的苯妥英钠制成苯妥英后,再与氨水和硫酸锌作用制备苯妥英锌