神马作文网醛和酮的性质(大学化学)
来源：学生作业帮 编辑：神马作文网作业帮 分类：化学作业 时间：2024/11/10 18:41:42
醛和酮的性质(大学化学)
要超全的、超详细的.要大学的!
主要是化学性质!,要超全的、超详细的.
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一、物理性质（physical properties,自学）
C4以下醛、酮可溶于水：——氢键
醛分子之间并不能形成氢键.
二、化学性质(chemical properties)：
一、亲核加成（nucleophilic addition）：
——亲核试剂中谁是亲核原子?（哪一个原子直接进攻羰基碳与其成键?）
1.与HCN加成：
⑴.加酸抑制反应,加碱促进反应.
4小时,反应完成50％； 加一滴KOH,2分钟完成反应.
⑵.影响 >C=O 加成反应的因素：
①碳原子上正电荷密度越大,越有利于反应：CCl3-CHO > H2C=O > CH3CHO > (CH3)2C=O
②.>C=O碳上所连基团越小,越有利于反应：
醛、脂肪族甲基酮和C8以下环酮能反应.
③.芳香醛、酮中的共轭作用不利于亲核加成：
共轭效应减弱羰基碳上的正电荷密度,不利于反应.
(3).应用：
——合成α-羟基酸
例1：
2.与NaHSO3 （饱和溶液）加成：
应用：分离、纯化醛、甲基酮、环酮；鉴定不同类型的酮.醛、脂肪族甲基酮、C8以下环酮能反应,其他酮不反应,如：ArCOCH3不能反应.
例2：鉴定：
例3：分离乙醇和乙醛的混合物（不能用蒸馏的方法）：
3.与H2O加成：
多数醛、酮的反应平衡偏向左边.
特殊结构的醛、酮水合物：
4.与醇加成：
反应机理：
第一步：亲核加成
第二步：亲核取代：不断将水蒸出,有利于反应进行
缩醛在酸性条件下水解,重新得到醛、酮.缩醛对氧化剂、还原剂、碱稳定.
——官能团保护,保护羰基.
例4：合成题：
乙二醇常用于合成中保护羰基：
例5:(能否用KMnO4直接氧化?)
特殊的半缩醛结构：
5.与格利雅试剂加成：
——增长碳链,广泛用于合成
酮反应得叔醇：
醛反应得仲醇：
甲醛反应得伯醇：
环氧乙烷反应得伯醇：
CO2反应得羧酸：
练习1：以乙烯为原料,合成下列化合物(无机试剂及常用有机溶剂任选)：
⑴.CH3CH2CH2OH ⑵.CH3CH2CH2CH2OH ⑶.⑷.
看答案
6.与氨的衍生物的加成：
——合成C=N键化合物
与伯胺反应：
中任一个为芳基时,亚胺为稳定晶体,叫作西佛碱(Schiff base).分离、提纯醛酮.
其他反应：
苯腙：低熔点固体甚至液体,鉴定醛酮.
二、 还原反应（reduction reaction）：
1.LiAlH4（或NaBH4）还原：
提供氢负离子 ,进攻极性键的正电部分,如：>C = O,>C = N,>S = O键等.
对>C = CC=C
C4以下醛、酮可溶于水：——氢键
醛分子之间并不能形成氢键.
二、化学性质(chemical properties)：
一、亲核加成（nucleophilic addition）：
——亲核试剂中谁是亲核原子?（哪一个原子直接进攻羰基碳与其成键?）
1.与HCN加成：
⑴.加酸抑制反应,加碱促进反应.
4小时,反应完成50％； 加一滴KOH,2分钟完成反应.
⑵.影响 >C=O 加成反应的因素：
①碳原子上正电荷密度越大,越有利于反应：CCl3-CHO > H2C=O > CH3CHO > (CH3)2C=O
②.>C=O碳上所连基团越小,越有利于反应：
醛、脂肪族甲基酮和C8以下环酮能反应.
③.芳香醛、酮中的共轭作用不利于亲核加成：
共轭效应减弱羰基碳上的正电荷密度,不利于反应.
(3).应用：
——合成α-羟基酸
例1：
2.与NaHSO3 （饱和溶液）加成：
应用：分离、纯化醛、甲基酮、环酮；鉴定不同类型的酮.醛、脂肪族甲基酮、C8以下环酮能反应,其他酮不反应,如：ArCOCH3不能反应.
例2：鉴定：
例3：分离乙醇和乙醛的混合物（不能用蒸馏的方法）：
3.与H2O加成：
多数醛、酮的反应平衡偏向左边.
特殊结构的醛、酮水合物：
4.与醇加成：
反应机理：
第一步：亲核加成
第二步：亲核取代：不断将水蒸出,有利于反应进行
缩醛在酸性条件下水解,重新得到醛、酮.缩醛对氧化剂、还原剂、碱稳定.
——官能团保护,保护羰基.
例4：合成题：
乙二醇常用于合成中保护羰基：
例5:(能否用KMnO4直接氧化?)
特殊的半缩醛结构：
5.与格利雅试剂加成：
——增长碳链,广泛用于合成
酮反应得叔醇：
醛反应得仲醇：
甲醛反应得伯醇：
环氧乙烷反应得伯醇：
CO2反应得羧酸：
练习1：以乙烯为原料,合成下列化合物(无机试剂及常用有机溶剂任选)：
⑴.CH3CH2CH2OH ⑵.CH3CH2CH2CH2OH ⑶.⑷.
看答案
6.与氨的衍生物的加成：
——合成C=N键化合物
与伯胺反应：
中任一个为芳基时,亚胺为稳定晶体,叫作西佛碱(Schiff base).分离、提纯醛酮.
其他反应：
苯腙：低熔点固体甚至液体,鉴定醛酮.
二、 还原反应（reduction reaction）：
1.LiAlH4（或NaBH4）还原：
提供氢负离子 ,进攻极性键的正电部分,如：>C = O,>C = N,>S = O键等.
对>C = CC=C