神马作文网硝基甲烷的反应性能硝基甲烷到底可以发生那些怎么样的反应?怎么到处看到它参与反应?
来源：学生作业帮 编辑：神马作文网作业帮 分类：化学作业 时间：2024/11/15 20:04:33
硝基甲烷的反应性能
硝基甲烷到底可以发生那些怎么样的反应?怎么到处看到它参与反应?
硝基甲烷到底可以发生那些怎么样的反应?怎么到处看到它参与反应?
亨利反应
与次氯酸钠反应生成氯化苦
硝基甲烷（化学式：CH3NO2）是最简单的有机硝基化合物.室温下为无色油状有微弱芳香气味的透明液体,有较大的极性,可燃,有毒,具爆(HX)炸性.可作燃料.它可以和乙醇、丙酮、乙醚混溶,是一种良好的溶剂和萃取剂.同时由于硝基α-氢具有较强的活性,故硝基甲烷也是化工和有机合成中的常见原料,用于制取药物、杀虫剂、炸(HX)药、染料和纤维等.
[编辑] 制备
工业上采取硝酸气相（350-450°C）硝化丙烷的方法制取硝基甲烷及其他低级的硝基化合物,比如硝基乙烷、1-硝基丙烷和2-硝基丙烷等.反应为放热反应,自由基机理,中间体是烷基亚硝酸酯均裂产生的CH3CH2CH2O·类型的自由基.它们大多不稳定,容易发生C-C键的断裂,故反应得到一硝基化合物以及低级硝基化合物的混合物.[1]
此外,甲烷/乙烷气相硝化法、氯乙酸钠与亚硝酸钠水溶液反应（方程式见下）、硫酸二甲酯与亚硝酸钠反应等方法都可以制得硝基甲烷.由于这些反应物都是易得的化工原料,故硝基甲烷很容易制取,用途也很广泛.
ClCH2COONa + NaNO2 + H2O → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3
粗硝基甲烷冷却至凝固点以下,得到的固体用冷乙醚洗涤,再经蒸馏,便得到纯品.[2]
[编辑] 用途
硝基甲烷在有机合成中为一碳合成子.受硝基吸电子效应的影响,碳上的氢具有酸性,可以与碱作用去质子化.生成的碳负离子可以与醛发生1,2-加成,生成β-羟基硝基化合物,若失水则生成硝基烯烃.这个反应称为Henry反应.作为亲核碳负离子的给体,硝基甲烷也可以和α,β-不饱和羰基化合物在碱催化下发生共轭加成,称为Michael加成反应.
硝基甲烷的衍生物包括三氯硝基甲烷（氯化苦）、三溴硝基甲烷、四硝基甲烷、三硝基甲烷等.常用的缓冲液Tris,即“三羟甲基氨基甲烷”,就是由三羟甲基硝基甲烷经还原得到的.
与次氯酸钠反应生成氯化苦
硝基甲烷（化学式：CH3NO2）是最简单的有机硝基化合物.室温下为无色油状有微弱芳香气味的透明液体,有较大的极性,可燃,有毒,具爆(HX)炸性.可作燃料.它可以和乙醇、丙酮、乙醚混溶,是一种良好的溶剂和萃取剂.同时由于硝基α-氢具有较强的活性,故硝基甲烷也是化工和有机合成中的常见原料,用于制取药物、杀虫剂、炸(HX)药、染料和纤维等.
[编辑] 制备
工业上采取硝酸气相（350-450°C）硝化丙烷的方法制取硝基甲烷及其他低级的硝基化合物,比如硝基乙烷、1-硝基丙烷和2-硝基丙烷等.反应为放热反应,自由基机理,中间体是烷基亚硝酸酯均裂产生的CH3CH2CH2O·类型的自由基.它们大多不稳定,容易发生C-C键的断裂,故反应得到一硝基化合物以及低级硝基化合物的混合物.[1]
此外,甲烷/乙烷气相硝化法、氯乙酸钠与亚硝酸钠水溶液反应（方程式见下）、硫酸二甲酯与亚硝酸钠反应等方法都可以制得硝基甲烷.由于这些反应物都是易得的化工原料,故硝基甲烷很容易制取,用途也很广泛.
ClCH2COONa + NaNO2 + H2O → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3
粗硝基甲烷冷却至凝固点以下,得到的固体用冷乙醚洗涤,再经蒸馏,便得到纯品.[2]
[编辑] 用途
硝基甲烷在有机合成中为一碳合成子.受硝基吸电子效应的影响,碳上的氢具有酸性,可以与碱作用去质子化.生成的碳负离子可以与醛发生1,2-加成,生成β-羟基硝基化合物,若失水则生成硝基烯烃.这个反应称为Henry反应.作为亲核碳负离子的给体,硝基甲烷也可以和α,β-不饱和羰基化合物在碱催化下发生共轭加成,称为Michael加成反应.
硝基甲烷的衍生物包括三氯硝基甲烷（氯化苦）、三溴硝基甲烷、四硝基甲烷、三硝基甲烷等.常用的缓冲液Tris,即“三羟甲基氨基甲烷”,就是由三羟甲基硝基甲烷经还原得到的.